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あと、「もう一度挑戦しても怖くないよ」の部分は自分に対する言葉かそれともその「君」に言いますか？相手に言うなら「もう一度挑戦することを怖がらないで」とか「もう一度挑戦することを恐れないで」とか「失敗を恐れずに、もう一度やってみよう」とか「再挑戦を恐れないで」の方が自然だとボクは思います。